In 1799, Politia din New York il trimite pe detectivul Ichabod Crane in Hudson Highlands, un sat din regiunea Sleepy Hollow, pentru a investiga o serie de crime odioase, in care victimele au fost gasite decapitate. Utilizand tehnici noi de investigare, desi fara rezultate doveditoare, cum ar fi amprentele si autopsiile, Crane soseste in Sleepy Hollow armat cu trusa lui de instrumente, unde insa, afla de la batranii orasului ca acestea ii vor fi inutile, intrucat criminalul nu-i facut din carne si sange, mai degraba fiind un razboinic supranatural, de pe taramul mortilor, care bantuia noaptea calare pe un armasar negru.
Cu ajutorul unui copil orfan, al carui tata a fost victima a calaretului, Ichabod analizeaza atent misterul si descopera mormantul prin care fantoma calaretului isi face intrarea in Lumea celor Vii. Copacul Mortii, aflat in padurea Western, reprezinta hotarul din cele doua lumi. Ingropate la radacina acestui copac, sunt capetele tuturor celor care au sfarsit in sabia calaretului.
